АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

Примеры решения задач. Задача 8. При окислении 17,6 г неизвестного кислородсодержащего органического соединения образовалось 24,0 г одноосновной карбоновой кислоты

Читайте также:
  1. I СИТУАЦИОННЫЕ ЗАДАЧИ ПО ПРОФИЛЬНЫМ РАЗДЕЛАМ
  2. I. МЕТА І ЗАДАЧІ ВИВЧЕННЯ НАВЧАЛЬНОЇ ДИСЦИПЛІНИ
  3. I. ОСНОВНЫЕ ЦЕЛИ, ЗАДАЧИ И ПРИНЦИПЫ ДЕЯТЕЛЬНОСТИ КПРФ, ПРАВА И ОБЯЗАННОСТИ ПАРТИИ
  4. I. Постановка организационных задач предприятия.
  5. I. Цель и задачи изучения дисциплины
  6. II. Примеры, подтверждающие милость, явленную в Пророке, да благословит его Аллах и да приветствует.
  7. II. Розв’язати задачу № 1, 2 (3, 4).
  8. II. ЦЕЛИ И ЗАДАЧИ
  9. II. Цели и задачи Конкурса
  10. II. Цели и задачи учебно-ознакомительной практики
  11. II. ЦЕЛИ, ЗАДАЧИ И НАПРАВЛЕНИЯ ДЕЯТЕЛЬНОСТИ КЛУБА
  12. II. ЦЕЛИ, ЗАДАЧИ, ПРЕДМЕТ И ВИДЫ ДЕЯТЕЛЬНОСТИ ОРГАНИЗАЦИИ

Задача 8. При окислении 17,6 г неизвестного кислородсодержащего органического соединения образовалось 24,0 г одноосновной карбоновой кислоты, при взаимодействии которой с избытком гидрокарбоната натрия выделилось 8,96 л (н.у.) газа. Определите строение исходного соединения.

Решение. Реакция кислоты с гидрокарбонатом натрия протекает по уравнению:

RCOOH + NaHCO3 ® RCOONa + H2O + CO2­.

n(СО2) = 8,96/22,4 = 0,4 (моль). n(RСООН) = n(СО2) = 0,4 (моль).

М(RСООН) = 24,0/0,4 = 60 (г/моль), откуда М(R) = 60 – М(СООН) =
= 60 – 45 = 15 (г/моль_, значит R – СН3, что соответствует уксусной кислоте, СН3СООН.

Уксусную кислоту можно получить окислением этанола или ацетальдегида:

СН3СН2ОН + 2[O] ® СН3СООН + Н2О,

СН3СНО + [O] ® СН3СООН.

Для получения 0,4 моль уксусной кислоты требуется в первом случае 0,4 моль этанола массой 0,4×46 = 18,4 (г), а во втором случае – 0,4 моль ацетальдегида массой 0,4×44 = 17,6 (г). Условию задачи соответствует вторая реакция.

Ответ. Ацетальдегид, СН3СНО.

 

Задача 9. Соединение состава С4Н8Сl2 с неразветвленным углеродным скелетом нагрели с водным раствором гидроксида натрия и получили органическое соединение, которое при окислении гидроксидом меди (II) превратилось в соединение состава С4Н8О2. Определите строение исходного соединения.

Решение. Если бы 2 атома хлора находились у разных атомов углерода, то при обработке щелочью мы получили бы двухатомный спирт, который не окисляется Сu(ОН)2. Если бы два атома хлора находились при одном атоме углерода в середине цепи, то при обработке щелочью мы получили бы кетон, который не окисляется Сu(ОН)2. Следовательно, два атома хлора соединены с крайним атомом углерода, и искомое вещество – 1,1-дихлорбутан, СН3СН2СН2СНCl2. При щелочном гидролизе этого вещества образуется бутановый (масляный) альдегид:

СН3СН2СН2СНCl2 + 2NaOH ® CH3CH2CH2CH=O + 2NaCl + H2O,

который окисляется гидроксидом меди (II) до бутановой (масляной) кислоты:

CH3CH2CH2CH=O + 2Cu(OH)2 ® CH3CH2CH2COOH + Cu2O + 2H2O.

Ответ. 1,1-дихлорбутан.

 

Задача 10. Предложите способ получения 2-метилпропанола-1 из соответствующего карбонильного соединения при помощи реактива Гриньяра.

Решение. Реакция присоединения реактива Гриньяра RMgBr к карбонильным соединениям рассмотрена выше. Строение получающегося при гидролизе продукта присоединения спирта зависит от того, какое карбонильное соединение использовано в синтезе.

2-метилпропанол-1, указанный в условии задачи, – первичный спирт, поэтому его получают из формальдегида. Для этого надо взять реактив Гриньяра с R = CH3СН(СН3)–:


1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | 19 | 20 | 21 | 22 | 23 | 24 | 25 | 26 | 27 | 28 | 29 | 30 | 31 | 32 | 33 | 34 | 35 | 36 | 37 | 38 | 39 | 40 | 41 |

Поиск по сайту:

Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.004 сек.)