Физические свойства. Фенолфталеин (2,2-бис(п-гидроксифенил) фталид) – бесцветные ромбические иглы (перекристаллизация из разбавленного этилового спирта) с Тпл = 261°С:

Фенолфталеин (2,2-бис(п -гидроксифенил) фталид) – бесцветные ромбические иглы (перекристаллизация из разбавленного этилового спирта) с Т_пл = 261°С:

Трудно растворим в воде (0,018 г в 100 мл), хорошо – в этаноле
(20,9 г в 100 мл), умеренно – в диэтиловом эфире (5,2 г в 100 мл).

Применяется в аналитической химии при титровании водных растворов (используют раствор в этаноле). До обнаружения определенных проканцерогенных свойств фенолфталеин более полутора веков использовался в медицине как слабительное средство (пурген), хотя обладает кумулятивными свойствами и может оказывать раздражающее действие на почки.

Отличительная реакция

Фенолфталеин меняет окраску в зависимости от уровня pH среды (табл. 26).

Таблица 26. Цветовые переходы при изменении рН

Реакция среды	Сильнокислая	Слабокислая и нейтральная	Щелочная	Сильно-щелочная
pH	» 1	0–8,2	8,2–10,0	» 12,0
Цвет	Оранжевый	Бесцветный	Фиолетово-красный	Бесцветный
Формула

Контрольные вопросы

1. Написать уравнение реакции образования фенолфталеина в форме лактона, взаимодействие этого лактона с едким натром и избытком едкого натра; реакций, протекающих при подкислении бесцветной тринатриевой соли карбинольного основания фенолфталеина.

2. Написать уравнения реакций: а) образования флюорана;
б) образования моно- и дисульфокислот фенола; в) гидролиза фталевого ангидрида; г) превращения фталевой кислоты при нагревании [1, 33,
35, 37].

Флуоресцеин

Сведения о веществах, принимающих участие в реакции синтеза флуоресцеина, и вспомогательных материалах, представлены в табл. 27.

Таблица 27. Вещества, принимающие участие в реакции синтеза флуоресцеина, и вспомогательные материалы

Примечание. Перед началом синтеза уточнить концентрации имеющихся в лаборатории реактивов.

Посуда и приборы

Для синтеза метилового оранжевого, шт.:

Прибор для синтеза флуоресцеина показан на рис. 45. На штативе с помощью кольца устанавливают электрическую плитку, на нее воздушную баню, в комплект которой входят съемные кольца. Подвешивают на проволоке за ушки тигель так, чтобы дно тигля не касалось поверхности электрической плитки. Для контроля температуры воздушной бани предусмотрен термометр. Перемешивание реакционной смеси осуществляют стеклянной палочкой.

Рис. 45. Прибор для синтеза флуоресцеина:

1 – тигель металлический; 2 – баня воздушная; 3 – плитка электрическая; 4 – кольцо; 5 – термометр; 6 – палочка стеклянная; 7 – штатив

Методика синтеза

Реакцию следует проводить в небольшом металлическом (никелевом) тигле, так как фарфоровый тигель легко может быть разбит при извлечении застывшего расплава.

В фарфоровой ступке тщательно растирают 4,5 г резорцина и 3 г фталевого ангидрида. Смесь помещают в металлический тигель
(см. рис. 45) и нагревают на воздушной бане до 180°С. В расплавленную массу постепенно при перемешивании вносят 2,1 г безводного хлорида цинка (перед загрузкой прокалить в другом металлическом тигле). После прибавления хлорида цинка температуру бани повышают до 210°С и продолжают нагревать до тех пор, пока масса не станет совершенно твердой (1–2 часа). По охлаждении расплав удаляют из тигля при помощи ножа, измельчают и кипятят 10 мин со смесью 50 мл воды и 5 мл концентрированной соляной кислоты. При этом оксид и хлороксид цинка и невступившие в реакцию исходные продукты растворяются. Оставшийся в осадке флуоресцеин отфильтровывают (см. рис. 15), промывают водой до исчезновения кислой реакции и помещают в сушильный шкаф.

Получают 6 г флуоресцеина.

Поиск по сайту: