АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

Физические свойства. о-Нитрофенол – желтое кристаллическое вещество с острым ароматическим запахом; мало растворим в холодной воде; хорошо растворим в горячей воде

Читайте также:
  1. E. которая не обладает гибкостью и не может адаптировать свои свойства к окружающим условиям
  2. I. Определение, классификация и свойства эмульсий
  3. II. ХАРАКТЕРНЫЕ СВОЙСТВА И ТЕНДЕНЦИИ ПРАВА И НРАВСТВЕННОСТИ
  4. III. Химические свойства альдегидов и кетонов
  5. а) наименьшая частица вещества, которая сохраняет его химические свойства.
  6. АЗОТИСТЫЙ АНГИДРИД, СТРОЕНИЕ, ПОЛУЧЕНИЕ, СВОЙСТВА.
  7. АЗОТНЫЙ АНГИДРИД, СВОЙСТВА, СТРОЕНИЕ, СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ.
  8. АКЦЕНТУИРОВАННЫЕ СВОЙСТВА, ИНДИВИДУАЛЬНО-ПСИХОЛОГИЧЕСКИЕ ОСОБЕННОСТИ ЛИЧНОСТИ, ПРЕДРАСПОЛАГАЮЩИЕ К РАЗЛИЧНЫМ ФОРМАМ ПРОТИВОПРАВНОГО ПОВЕДЕНИЯ
  9. Алгоритмы и их свойства.
  10. АММИАК, ЕГО СТРОЕНИЕ, СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ И СВОЙСТВА.
  11. Антибиотические свойства молочнокислых продуктов
  12. АРСЕНИДЫ, ИХ СВОЙСТВА И СТРОЕНИЕ.

о -Нитрофенол – желтое кристаллическое вещество с острым ароматическим запахом; мало растворим в холодной воде; хорошо растворим в горячей воде, спирте, эфире:

 

Молярная масса 139,11; Тпл = 45°С; Ткип = 217°С; = 1,2712. Соли о -нитрофенола имеют оранжево-красную окраску.

п -Нитрофенол – бесцветные кристаллы, без запаха; хорошо растворим в горячей воде, спирте и эфире:

 

 

Тпл = 114°С; Ткип = 279°С (с разложением); = 1,480. Соли
п -нитрофенола имеют желтую окраску.

Нитрофенолы применяются в производстве сернистых красителей, взрывчатых веществ, инсектицидов и гербицидов. п -Нитрофенол применяется также в качестве индикатора при колориметрическом определении рН.

Отличительная реакция

С хлорным железом п -нитрофенол дает красно-фиолетовое окрашивание, в отличие от о -нитрофенола.

 

Контрольные вопросы

1. Написать уравнения реакций: а) окисления фенола, нитрофенолов, б) нитрования фенола разбавленной азотной кислотой (механизм реакции) [1–11].

2. Объяснить природу активирующего и ориентирующего влияния ОН -группы бензольного кольца [1].

3. Объяснить, почему фенол не рекомендуется нитровать кон­центрированной азотной кислотой.

4. Почему повышение температуры отрицательно сказывается на выходе нитрофенолов? Написать уравнение реакции [1].

5. Почему при добавлении фенола необходимо реакционную смесь энергично перемешивать?

6. Каков состав реакционной смеси после нитрования (с учетом окисляющего действия азотной кислоты)?

7. Почему перед перегонкой с паром реакционную смесь необходимо промыть от кислоты?

8. Почему о - и п -нитрофенолы можно разделить перегонкой с паром?

9. Какими методами можно очистить сырой п -нитрофенол? Написать уравнения реакций: а) п -нитрофенола со щелочью, б) полученного продукта с соляной кислотой.

 

Нитрометан

Количества химических реактивов для синтеза нитрометана и вспомогательных материалов указаны в табл. 7.

 

Таблица 7. Вещества, принимающие участие в реакции синтеза нитрометана, и вспомогательные материалы

Реактив Плотность, г/см3 Концентрация, % Количество
г мл
Монохлоруксусная кислота 97,0  
Натрий углекислый (безводный) 99,4  
Натрия нитрит 99,0  
Вода дистиллированная 1,0  
Кальций хлористый (безводный) 96,5
Хлорид натрия 99,8
Универсальная индикаторная бумага

Примечание. Перед началом синтеза уточнить концентрации имеющихся
в лаборатории реактивов.

Посуда и приборы

Для синтеза нитрометана, шт.:

 

Колба двугорлая КГУ-2 500 мл.....................  
Термометр ТЛ (0±150)...........................  
Холодильник ХПТ (Либиха).......................  
Аллонж АИ или АИО............................  
Колба Кн 100 мл................................  
Баня водяная со льдом............................  
Штатив........................................  
Горелка Бунзена или Теклю.......................  
Асбестовая сетка................................  
Изгиб ИÐ75°2К.................................  

 

Прибор для синтеза нитрометана показан на рис. 16а. В боковую горловину реакционной (двугорлой) колбы помещают термометр, шарик которого должен находиться в жидкости. Центральную горловину реакционной колбы соединяют с насадкой Вюрца и с хорошо действующим нисходящим холодильником Либиха, снабженным аллонжем. Приемником служит коническая колба, охлаждаемая водой.

Возможен второй вариант соединения реакционной колбы (боковой горловины) с холодильником посредством применения изгиба. В этом случае термометр помещают в реакционную колбу через центральную горловину (см. рис. 16б).

 

 

 


а б

 

Рис. 16. Прибор для синтеза нитрометана:

а – общий вид прибора для синтеза нитрометана; б – элемент сборки прибора при помощи изгиба; 1 – колба перегонная; 2 – насадка Н1 (Вюрца); 3 – пробка резиновая; 4 – термометр; 5 – холодильник; 6 – аллонж; 7 – приемник; 8 – баня с холодной водой; 9 – горелка; 10 – сетка асбестовая; 11 – штативы; 12 – изгиб

Для выделения нитрометана, шт.:

Воронка делительная ВД 100 мл.................  
Колба коническая Кн (Эрленмейера) 100 мл........  
Штатив......................................  

 

Прибор для выделения нитрометана с целью удаления азотной кислоты (рис. 17) состоит из делительной воронки, закрепленной на штативе, и расположенной под ней конической колбы.

 


Рис. 17. Прибор для промывки нитрометана:

1 – штатив; 2 – делительная воронка; 3 – коническая колба

 

Методика синтеза

В реакционную колбу (см. рис. 16) помещают: 50 г монохлоруксусной кислоты (осторожно! монохлоруксусная кислота вызывает ожоги кожи), 100 мл воды и постепенно прибавляют 30 г безводного углекислого натрия до слабощелочной реакции по универсальному индикатору.

Затем приливают раствор 36 г нитрита натрия в 100 мл воды и осторожно нагревают колбу на асбестовой сетке. При температуре около 80°С начинают выделяться первые пузырьки углекислого газа. Если реакция идет слишком медленно, смесь осторожно нагревают до 85°С. При этой температуре разложение натриевой соли нитроуксусной кислоты происходит так быстро, что дальнейшего нагревания не требуется. Образующийся нитрометан отгоняется с водой в виде тяжелых маслянистых капель.

По мере отгонки содержимое реакционной колбы приобретает бурую окраску, а температура самопроизвольно повышается до 100°С, после чего нагревание возобновляют, доводя температуру до 110°С в течение 10 мин. Отгонку заканчивают, когда прекращается выделение масляных капель.

Выделение нитрометана осуществляют, используя прибор, изображенный на рис. 17. Полученный дистиллят переносят в делительную воронку, отделяют нитрометан (нижний слой) в коническую колбу.

Водный слой (верхний) насыщают поваренной солью с целью выделения еще небольшого количества нитрометана (для уменьшения растворимости нитрометана в воде) и повторяют операцию разделения слоев в делительной воронке.

Соединяют нижние слои, полученные при отделении дистиллята и дополнительном извлечении, и сушат над прокаленным хлоридом кальция.

Высушенный над хлористым кальцием нитрометан перегоняют при атмосферном давлении на воздушной бане в приборе, изображенном на рис. 7, собирая фракцию, кипящую при температуре 98–102°С.

Выход нитрометана – 10–12 г.

 


1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | 19 | 20 | 21 | 22 | 23 | 24 | 25 | 26 | 27 | 28 | 29 |

Поиск по сайту:



Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.005 сек.)