АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА бензола

Читайте также:
  1. а) наименьшая частица вещества, которая сохраняет его химические свойства.
  2. Алхимические операции.
  3. Березовые почки. Полезные свойства
  4. Биохимические факторы
  5. Вечная мерзлота: её строение, распространение и свойства
  6. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ГЕНОВ: ТИПЫ ВЗАИМОДЕЙСТВИЙ, БИОХИМИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ.
  7. Взрывчатые свойства угольной пыли
  8. Виды информации, ее свойства и особенности их взаимодействия.
  9. Влияние деформационного старения на механические свойства малоуглеродистой стали
  10. Влияние надреза на механические свойства стали
  11. Внутренняя среда организма. Кровь. Гомеостаз, состав, свойства и функции крови
  12. Волевые свойства личности

 

1. Реакции электрофильного замещения (SE) протекают для бензола в условиях применения катализаторов:

 


1.1 Галогенирование

 

бромбензол

 

1.2. Нитрование

нитробензол

 

1.3 Сульфирование

бензолсульфокислота

1.4. Алкилирование

 

толуол

1.5. Ацилирование

ацетилбензол

 

Механизм электрофильного замещения:

XY → X+ + Y-

 

Правила ориентации при электрофильном замещении в ряду бензола.

Реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце производных бензола происходит в строгом соотвествии с природой заместителя, уже имеющегося в бензольном кольце на момент проведения реакции.

Если заместитель имеет электронодонорную природу: (-OH, -OR, -OCOR, -NH2, -NHR, -Alk), то такие производные бензола вступают в реакции SE в более мягких условиях, чем незамещённый бензол. Если производное бензола имеет заместитель электроноакцепторной природы (-Hal, -NO2, -SO3H, -CN, -COH, -COR, -COOH,-CООR, -CCl3), то оно вступает в реакции SE в более жёстких условиях, чем незамещённый бензол.

По ориентационному влиянию заместители делят на две группы:

1. Ориентанты 1 рода: -OH, -OR, -OCOR, -NH2, -NHR, -Alk, -Hal. Кроме галогенов все ориентанты 1 рода обладают электронодонорными свойствами, облегчают последующие реакции SE и ориентируют новый вступающий заместитель в орто- и пара- положение относительно себя.

толуол о-хлортолуол п-хлортолуол

 

2.Ориентанты 2 рода: -NO2, -SO3H, -CN, -COH, -COR, -COOH,-CООR, -CCl3 обладают электроноакцепторными свойствами, затрудняют последующие SE и ориентируют новый вступающий заместитель в мета-положение относительно себя.

Нитробензол м-нитробензолсульфокислота

 

 

2. Реакции присоединения для бензола менее характерны, но возможны:

 

2.1. гидрирование

 

2.2. галогенирование (под действием жесткого УФ облучения)

гексахлоран

3. Реакции окисления.

В обычных условиях бензол не окисляется даже сильными окислителями, но его производные, содержащие алкильные фрагменты окисляются в боковой цепи до образования карбоксильной группы.


1 | 2 |

Поиск по сайту:



Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.004 сек.)