АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

Органические полимеры

Читайте также:
  1. F28 Другие неорганические, психотические расстройства
  2. II. Органические
  3. ВООБРАЖЕНИЕ И ОРГАНИЧЕСКИЕ ПРОЦЕССЫ
  4. ГЛАВНЫЙ ИНКВИЗИТОР. СОВЕТ ИНКВИЗИЦИИ. ОРГАНИЧЕСКИЕ ЗАКОНЫ
  5. Надорганические потребности
  6. Неорганические вещества
  7. НЕОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА, ВХОДЯЩИЕ В СОСТАВ КЛЕТКИ
  8. Неорганические кислоты, основания и их соли
  9. Неорганические полимеры
  10. Неорганические соединения
  11. Органические вещества
  12. Органические вещества

Полимерами называют высокомолекулярные соединения с молекулярной массой более 5000, макромолекулы которых по­строены из большого числа повторяющихся одинаковых структурных звеньев. Такое звено называется элементарным звеном полимера.

Полимеры образуются из мономеров. Мономеры – это низкомолекулярные соединения, молекулы которых, взаимодейст­вуя друг с другом, образуют полимеры. Число n, показывающее сколько раз в макромолекуле полимера по­вторяется структурное звено остатка мономера, называется степенью полимеризации: n=M/m, где М – молярная масса полимера; m – молярная масса элементарного звена.

Высокомолекулярные соединения (ВМС) образуются из мономе­ров двумя путями – полимеризацией и поликонденсацией.

Полимеризация – процесс последовательного многократного при­соединения молекул непредельного мономера друг к другу по кратным связям с образованием только молекулы полимера без выделения низкомолекулярных побочных продуктов.

При этом полимер и мономер имеют один и тот же элементарный состав, но резко отличаются молярной массой. Например:

 

H2С=CH2 [-CH2-CH2-]n

мономер: этилен полимер: полиэтилен

Поликонденсация – процесс многократного взаимодействия низкомолекулярных веществ (мономеров) по функциональным группам с образованием как высокомолекулярного продукта (полимера), так и низкомолекулярного побочного продукта (Н2О, спирт, аммиак и др.).

Например:

 

n HO-CH2-CH2-OH + n HOOC-(CH2)4-COOH →

мономер: этиленгликоль мономер: адипиновая кислота

Н–[O-CH2-CH2-О-(O)C-(CH2)4-CO-]n–ОН + (2n-1) H2O

полиэфир

 

 


Таблица 4

Важнейшие реакции основных классов органических соединений и их использование в химическом анализе

№ п/п   Класс       Типичные реакции   Примеры реакций Качественные реакции*  
           
1 Алканы Радикальное замещение атомов водорода   Окисление     Расщепление T, hn CH3- CH3 + Br2 → CH3- CH2-Br + HBr бромэтан CH4 + 2О2 → CО2 + 2H2O + Q (горение) кат CH4 + 2О2 → CН3ОН метанол Т, кат R-CH2- CH2-CH3 → R-CH3 + CH2=CH2   *  
  Алкены Присоединение   Окисление   Полимеризация CH2=CH2 + Br2→ CH2Br-CH2Br   CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CHBr-CH3 n СН2=СН2 → [-CH2-CH2-]n   *   *   *  
  Примечание: реакции, отмеченные знаком *, используются в химическом анализе органических соединений
             

 

 
 

 


Продолжение таблицы 4

3 Алкины Замещение атомов водорода у тройной связи   Присоединение   Ag2O + H-C≡C-H → Ag-C≡C-Ag + H2O ацетиленид серебра     Н2O + H-C≡C-H → CH3-C=О Н ацетальдегид (этаналь)   3 H-C≡C-H → C6H6 (тримеризация) 3 H-C≡C-H → CH2=CH-C≡C-СH=CH2 дивинилацетилен *   *
  Бензол Электрофильное замещение атомов водорода в бензольном кольце     Присоединение (с большим трудом при облучении и температуре)
 
 
О +H2O
H+,T →
+
 
N
 
 
 
 
HNO3
 

 

 


нитробензол

                           
   
       
 
 
     
+
         
 
 
 

 

 


хлорбензол

Т, hn

+ H2

  *   *

 

 
 

 


Продолжение таблицы 4

5 Спирты   Замещение атомов водорода в ОН- группе на металл (кислотные свойства) Замещение группы -ОН Отщепление воды (дегидратация)   2CH3- CH2-O-H + 2 Na → 2CH3- CH2-O-Na + H2 этилат натрия   CH3- CH2-O-H + HBr → CH3- CH2-Br + H2O бромэтан CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O этилен внутримолекулярная дегидратация (Н2SO4, Т<1400) 2CH3-CH2-OH → CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O диэтиловый эфир межмолекулярная дегидратация (Н2SO4, Т>1800)   *
  Фенол Замещение атомов водорода в группе –ОН на металл (кислотные свойства) Электрофильное замещение атомов водорода в бензольном кольце на другие атомы или группы атомов

 

 
NaOH ←
HO-
ONa
+
+ H2O
 
 
 
 

       
   


фенолят натрия

Br

HO-
3Br2
OH
+
+ 3HBr
 
Br
 
 
 
 

           
   
 
   


Br

2,4,6-трибромфенол (белый осадок)

 

    *   *

 

Продолжение таблицы 4

7 Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны) Присоединение по карбонильной группе (С=О)     Окисление CH3-C=О +Н2 → CH3-CH2-OH – восстановление Н этанол H+ CH3-C= О + NН2-NHC6H5 → CH3-CH=NH-NHC6H5 + Н2О H фенилгидразон Т CH3-C=О + Ag2O → CH3-C=O + 2Аg Н ОН этановая кислота Т CH3-C=О + Сu(ОН)2 → CH3-C=O + Сu2О + 2 H2O Н ОН этановая кислота     *     *     *
  Карбоновые кислоты Образование солей   Замещение ОН- группы (этерификация) CH3-C=О + Na OH → CH3-C=O + ½ H2O ОН ONa ацетат натрия
→ ←
Т, Н+

CH3-C=О + ROH CH3-C=O + H2O

ОН ОR сложный эфир

*   *
  Сложные эфиры   Гидролиз CH3-C=О + H2O → CH3-C=O + ROH ОR ОH этановая кислота CH3-C=О + Na OH → CH3-C=O + ROH ОR О Na ацетат натрия     *

 

 
 

 

 


Продолжение таблицы 4

10 Амины За счет аминогруппы   За счет углеводородного радикала (электрофильное замещение в бензольном кольце) CH3-NH2+ HCl → [CH3-NH3] .Cl (солеобразование) Т, Н+ R-NH2+ CH3-C=О → CH3-C=O + H2O ← ОН NHR амид уксусной кислоты   Br
                   
     
 
 
 
 
 
 
   

 


Br

2,4,6-триброманилин (белый осадок)

*     *

 

 

 
 

Литература по разделу курса химии "Строение и реакционная

способность органических соединений"

Таблица 5

Темы Литература, главы и разделы
[1] [2] [3] [4]
Классы и номенклатура органических соединений 29.4   § 13.1 С. 41-45 2.1
Строение органических соединений 29.3   § 2.3, § 13.1 С. 8-24 2.3
Изомерия органических соединений 29.3 § 13.1 С. 54, 76, 266, 344 2.2
Химические свойства и качественные реакции углеводородов 29.5 –29.8 § 13.2 Гл. 1, 8, 9 2.4
Химические свойства производных углеводородов 29.9 – 29.17 § 13.3 Гл. 2, 3, 10, 11 2.4
Полимерные вещества и направления их использования 31.1 § 14.1, §14.3, §14.4 Гл. 12 –15  

* Литература:

[1] Глинка Н.А. Общая химия. М.: Интеграл-Пресс, 2005 и др. изд.

[2] Коровин Н.В. Общая химия. М.: Высшая школа, 2005 и др. изд.

[3] Артеменко А.И. Органическая химия. М.: Высшая школа, 2005 и др. изд.

[4] Бадовская Л.А. и др. Свойства и идентификация органических соединений. Лабораторный практикум, ч. III. Краснодар: КубГТУ, 2001.


1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |

Поиск по сайту:



Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.011 сек.)