 |
АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция
Области применения стирола
Стирол применяют для производства различных полимеров: от эластичной пены до высококачественных технических пластмасс. Также для производства полистирольных пластиков, бутадиенстирольных каучуков, лакокрасочных материалов, клеев, пенополистирольных пластиков для строительной индустрии. В основном стирол расходуется на производство полистирола, обладающего высокой химической и водостойкостью, низкой стоимостью, является диэлектриком. Конечные варианты применения стирола: одноразовая посуда, упаковка для электронного оборудования, компоненты автомобильных салонов.
Препаративные методы синтеза стирола
Термическое декарбоксилирование коричной кислоты. Получение стирола путем декарбоксилирования коричной кислоты:
проводится при 393-403 К и атмосферном давлении. Выход стирола составляет ~ 40%.
Дегидратация α- или β -фенилэтилового спирта. α –Фенилэтиловый спирт является более доступным соединением, чем коричная кислота, поэтому именно его, как правило, используют для получения стирола:
Реакция может быть реализована как в газовой, так и в жидкой фазе.Жидкофазная дегидратация α -фенилэтилового спирта осуществляется в присутствии фосфорной кислоты или бисульфита калия. Дегидратация в паровой фазе проводится над катализаторами: оксидами алюминия, тория или вольфра. При использовании оксида алюминия выход стирола составляет до 90% от теоретического.
β -Фенилэтиловый спирт превращают в стирол дегидратацией в присутствии спиртового раствора едкого кали:
C6H5CH2CH2OH спирт.р-р КОН–Н2О →C6Н5CH=CH2.
Синтез из ацетофенона. Стирол можно получить по реакции ацетофенона с этиловым спиртом над силикагелем:
Выход составляет около 30%.
Совместное производство стирола и пропиленоксида. Этот процесс включает три основные стадии.
Первая из них состоит в синтезе гидропероксида этилбензола окислением этилбензола воздухом:
С6Н5-СН2-СН3 + О2 → С6Н5-СН(ООН)-СН3,.
В качестве побочных продуктов на этой стадии образуются ацетофенон и фенилметилкарбинол. Окисление ведут до накопления в реакционной смеси ~ 10% гидропероксида.
Вторая стадия – жидкофазное эпоксидирование пропилена в присутствии гомогенного или гетерогенного катализатора с образованием фенилметилкарбинола:
C6H5CH(OOH)CH3 + CH3CH=CH2 →C6H5CH(OH)CH3 + CH3CH—CH2
О
Жидкофазный процесс проводят при 353-403 К и давлении 1,6-6,5 МПа, в качестве катализатора используют нафтенат молибдена. Степень превращения гидропероксида этилбензола достигает 90%.
На третьей стадии осуществляют дегидратацию фенилметилкарбинола в стирол:
C6H5CH(OH)CH3TiO2→ C6H5CH=CH2 + H2O
Таким образом, это производство является многостадийным. Оно наиболее перспективно, потому что наряду со стиролом позволяет получать важные эпоксидные соединения, например, оксид пропилена. Стирол и оксид пропилена имеют большое значение в отрасли основного органического и нефтехимического синтеза. Если первый является важнейшим мономером для производства широкого круга каучуков и полимеров, то второй используется не только для производства каучуков (пропиленоксидных каучуков), но и важных продуктов и полупродуктов основного органического и нефтехимического синтеза
Получение стирола из галогенэтилбензола. Наиболее широко применяемым лабораторным способом получения стирола является отщепление галогенводорода от галогенэтилбензола:
Поиск по сайту: