АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

Реакции замещения карбонильного кислорода

Читайте также:
  1. VIII. Подгруппа кислорода
  2. В сыворотке крови при постановке иммуноферментной реакции был выявлен HBs-антиген. При каком заболевании выявляют этот антиген?
  3. Вес тела, сила реакции опоры, сила натяжения нити
  4. Влияние температуры на скорость химической реакции
  5. ВОСПИТАНИЕ БЫСТРОТЫ И ТОЧНОСТИ РЕАКЦИИ
  6. ВЫБОР И РАСЧЕТ ПАРАМЕТРОВ СХЕМЫ ЗАМЕЩЕНИЯ ЛЭП СВН
  7. Высокочастотные схемы замещения транзистора
  8. Галогенирование алканов и их производных; свободно-радикальный механизм реакции.
  9. Для серологической диагностики полиомиелита исследуют парные сыворотки больного. Что используют в качестве антигена в реакции вирусной нейтрализации?
  10. Достоверность бактериологического исследования при диагностике чумы повышается при применении реакции иммунофлюоресценции. Опишите полученную при этом микроскопическую картину.
  11. Если в ходе химической реакции степень окисления атома повышается, то говорят, что он ОКИСЛЯЕТСЯ. Если же степень окисления понижается, то говорят, что он ВОССТАНАВЛИВАЕТСЯ.
  12. Зависимость скорости реакции от катализатора

1. Для альдегидов и кетонов характерны реакции с веществами, содержащими в молекуле группу NH2. В результате выделяется вода и образуются производные, содержащие группировку =C=N–X (X = ОН, NH2 и др.):

а). Действие аммиака. Это характерная реакция для многих альдегидов. Первоначально образующиеся продукты присоединения мало устойчивы, быстро происходит их дегидратация с образованием альдиминов и полимеризация (тримеризация):

Под действием разбавленных минеральных кислот эти соединения разлагаются с выделением свободного альдегида.

Для кетонов реакция с аммиаком протекает сложнее.

б). Реакция с гидроксиламином. При действии на альдегиды и кетоны гидроксиламином образуются оксимы альдегидовм (альдоксимы) и кетонов(кетоксимы):

СН3–СН=О + H2NOH ® СН3–CH=NOH + Н2О

оксим ацетальдегида

Оксимы кетонов способны к реакции с изменением химического строения, к так называемой перегруппировке Бекмана (1886 г.). Эта реакция проходит в кислой среде. Формально перегруппировка заключается в том, что один из радикалов оксима перемещается от карбонильного атома углерода к азоту, а гидроксильная группа переходит к карбонильному атому углерода. Так как гидроксильная группа у двойной связи неустойчива (правило Эльтекова), водород гидроксильной группы перемещается к атому азота и образуется амид кислоты:

оксим ацетона метиламид уксусной кислоты

в). Реакция с гидразином приводит к гидразонам:

R–CH=O + H2N–NH2 ® R–CH=N–NH2 + H2O

гидразон альдегида

При нагревании гидразонов с гидроксидом калия в присутствии платины образуются углеводороды и выделяется свободный азот. Эту реакцию почти одновременно открыли русский ученый Н. М. Кижнер (1911 г.) и немецкий ученый Л. Вольф (1912 г.). Называют это превращение реакцией Кижнера – Вольфа:

г). Реакция с фенилгидразином приводит к фенилгидразонам:

С6Н5–СНО + H2N–NH–С6Н5 ® С6Н5–CH=N–NHC6H5 + Н2О

Оксимы, гидразоны, фенилгидразоны – твердые кристаллические вещества с характерными температурами плавления. Это свойство используется для идентификации альдегидов и кетонов.

2. Замещение карбонильного атома кислорода хлором. Реакция осуществляется при действии хлорида фосфора (V):

циклопентанон 1,1-дихлорциклопентан


1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | 19 | 20 | 21 | 22 | 23 | 24 | 25 | 26 | 27 | 28 | 29 | 30 | 31 | 32 | 33 | 34 | 35 | 36 | 37 | 38 | 39 | 40 | 41 |

Поиск по сайту:



Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.003 сек.)