Фізичні та хімічні властивості

Ненасичені одноосновні кислоти – рідини або тверді речовини з більшою густиною, ніж відповідні насичені кислоти; нижчі – рідини зі специфічним неприємним запахом, розчинні у воді; вищі – без запаху і нерозчинні у воді.

Хімічні властивості ненасичених одноосновних карбонових кислот зумовлені наявністю карбоксильної групи й подвійного зв’язку в карбоновому ланцюгу. Для них характерні всі реакції одноосновних кислот: утворення солей, хлорангідридів, ангідридів, амідів, естерів та ін. За рахунок подвійного зв’язку вони вступають у реакції приєднання, окиснення, полімеризації.

Введення подвійного зв’язку підвищує силу кислоти. Вплив подвійного зв’язку зменшується із збільшенням віддаленості його від карбоксильної групи. Найсильніше І-ефект (індукційний) виявляється в a -, b- ненасичених кислотах. Внаслідок спряження між подвійними зв’язкоми реакції приєднання відбуваються в положенні 1, 4 – як для спряжених систем.

Приєднання відбувається всупереч правилу Марковникова. Аналогічно відбувається приєднання води, спирту, аміаку:

акрилова кислота	оксипропіонова кислота

Ненасичені кислоти, як і олефіни, легко окиснюються за подвійним зв’язком:

акрилова кислота	діоксипропіонова кислота

Окиснення за жорстких умов супроводжується розривом карбонового ланцюга за місцем подвійного зв’язку:

мурашина кислота щавлева кислота

Реакції полімеризації

Ненасичені кислоти і їх естери здатні легко полімеризуватися з утворенням високомолекулярних сполук:

метилметакрилат	поліметилметакрилат (органічне скло)

Високомолекулярні сполуки, утворені полімеризацією, як правило, прозорі, безбарвні, інертні до світла, розм’якшуються за температури 100°С і здатні формуватися. Із них виготовляють органічне скло, плівки, клеї, волокна.

Поиск по сайту: